Temporada 1[]
Elena y su hermano menor, Jeremy estaban siendo criados por su tía Jenna después de que sus padres murieronen un accidente de coche. Después de su muerte, ella rompió con su mejor amigo de la infancia, su primer amor y ademas su novio, Matt Donovan, que le pide un poco de tiempo
Elena en el cementerio
a solas, cuando en realidad acababa de descubrir que sus sentimientos por Matt se parecían más a una relación hermano-hermana, y no una romántica.
Después de la tragedia de perder a sus padres, Elena hace un intento de comenzar de nuevo y aprender a lidiar con la trágica pérdida para empezar a recuperar algo de su felicidad otra vez, decidido a hacer que este año sea diferente. Cuando el año escolar comenzó, Elena conoce a Stefan Salvatore, el nuevo chico misterioso, y es inmediato y sin lugar a dudas se ve atraida por él.
Su amiga, Caroline Forbes es celosa, debido a su amor por Stefan, mientras que su mejor amiga Bonnie Bennett estimula los sentimientos de Elena, para empezar. Sin saberlo, ella es también un doppelgänger de Katherine Pierce, el primer amor de Stefan quien se perdió en un incendio. Queda claro que Damon también estaba enamorado de Katherine y ella, en un punto, hecha a pelear a los hermanos.
Poco después de conocer a Stefan, comenzó a vincularse con él. Ella deja la fiesta de la noche del cometa,
Elena y Stefan bailando
temprano y molesta, pero se convierte en la puerta donde ven el cometa juntos y comparten su primer beso. Más tarde, le pidió a Stefan que la escoltara al Partido de los Fundadores, pero se enojó cuando el comenzó a guardar secretos. Se volvio loco, creyendo que Damon la había vuelto en contra de él. Con el tiempo, ella descubrió que él y Damon eran vampiros, lo que la hizo volverse hostil hacia los dos, hasta que se ganarón su confianza de nuevo cuando la salvó de la recién convertida en vampiro y su novia de Jeremy, Vicki Donovan. Cuando Vicki se convirtió en un vampiro, ella trató de convencer tanto a ella como a Jeremy para permanecer lejos el uno del otro. Stefan mató a Vicki cuando ella mordió a Elena, intentando beber su sangre para matarla en la fiesta de Halloween de la escuela. Como resultado de la muerte de Vicki, Jeremy sufrió demasiado, Elena hizo que Damon limpiara la memoria de Jeremy, para que olvidara la muerte de Vicki,
Jeremy llorando por la muerte de Vicki
haciéndole creer que se había ido de la ciudad creyendo que era lo mejor para quitar su dolor.
Elena y Jenna se dieron cuenta de que, como resultado de esto, Jeremy había dejado de hacer fármacos y hasta volvió a utilizar su bloc de dibujo. Elena también fue testigo de la muerte de Lexi a manos de Damon, que la mató en un intento de desviar la atención de él y de Stefan para que no se descubrieran que eran vampiros. Ella también fue testigo de la destrucción de talismán de Bonnie con el fin de evitar la liberación de Damon de los vampiros de la tumba, después de que ella le dijo a Bonnie la verdad acerca de todo.
Se metió en un accidente de coche cuando trató de esquivar a un vampiroque la acosaba, más tarde descubrió que era Noé. Después de pasar la noche con Stefan, descubrió la foto de Katherine justo después de volver a estar juntos, desde que se separarón cuando ella descubrió que él era un vampiro. Noah casi la atacó, pero
Damon "secuestrando" a Elena
Damon apareció justo a tiempo para salvar su vida y la liberó del coche, por lo que la llevó a Atlanta con él para obtener información sobre la tumba de un viejo amor, Bree. Mientras que allí, ella es tomada por Lee, novio de Lexi, que casi mata a Damon cuando venia para salvarla, ya que sabe que el la mató. Sin embargo, Elena le convence de lo contrario y Lee se va.
Un chico de la pizza llegó una noche y Jeremy le invitó a entrar, sin darse cuenta de que era Noé, no obstante, un vampiro. Él apareció en un baile y amenazó con matar a Jeremy si no abandonaba el baile. Elena corrió hacia el pasillo con Noé detras de ella. Corrió a la cafetería y logró defenderse, clavándole los lápices en el cuello en las manos y el pecho, hasta que Stefan y Damon llegarón y lo matarón después de interrogarlo con una estaca. Dijo ser amigo de Anna y Ben, los vampiros con los que estaba trabajando para abrir la tumba y recuperar a la madre de Anna. Sabía que Katherine los había amado, por esto era por lo que estaba al acecho de Elena para su disfrute.
Después de que la tumba fue abierta y los vampiros fueron puestos en libertad, ella ayudó a salvar Stefan y Damon de Frederick y los otros vampiros que los estaban torturando después de la captura de él en el bosque. Elena dio su sangre a Stefan para que él pudiera sobrevivir y no morir cuando se derrumbó y no pudo continuar. Consoló a Matt cuando la noticia de la muerte de Vicki había sido revelada a su familia, él la abrazó un segundo después de decirle a Caroline que quería estar solo.
Elena bailando con Damon
Sin embargo, Stefan se convirtió en adicto a la sangre humana, ya que él nunca había aprendido a controlar sus antojos correctamente, en lugar haciendo caso omiso de ellos y comenzó a beber sangre humana, que él descuidadamente robó un banco de sangre. Elena le pregunta a Stefan si queria acompañarla al baile de los Fundadores, y él acepta. Cuando Damon le dijo lo que Stefan había estado haciendo, se metió en una pelea, y Stefan atacado a Amber, una chica en el concurso de Señorita Mystic Falls bebió de su sangre, y casi la mató. Debido a que Stefan no pudo acompañarla, ya que está bajando las escaleras, Damon decide ser su compañero.
Más tarde se encuentra con Stefan, justo a tiempo para que dejara de matar a Amber. Elena enfrentó Stefan, tratando de recordar quién era, y le gritó a ella para detenerla. Luego se vino abajo, llorando con una disculpa y ella lo apuñaló con verbena. Elena y Damon dejan encerrado a Stefan en el sótano para tratar de traerlo de vuelta a la normalidad. Cuando la abuela de Boonie murio , Bonnie se fue de la ciudad por un tiempo. Después volvió, empezando a culpar a Stefan y Damon por la muerte de su abuela y le dijo a Elena que ella no iba a hacer que eligiera entre ella y los Salvatores, por lo que puso fin a su amistad para hacer las cosas más fáciles para ella.
Elena trató de arreglar las cosas, pero Bonnie le dijo que no había nada que pudiera hacer, y simplemente dejarla sola. Cuando la madre de Elena llegó a la ciudad, ella y Bonnie repararón su amistad, cuando Bonnie vio a Elena llorando después de reunirse con Isobel por primera vez. Bonnie pretendía eliminar el hechizo del dispositivo, dándose cuenta con horror de que Elena nunca se lo perdonaría una vez que se enteró. Se activa al final del Día de los Fundadores por John Gilbert. John dejó de ir a Stefan. Elena, sin embargo, le dijo su opinión y que sus sentimientos deben importar sim importar como era su padre.
Después Stefan sacó a Damon a trompicones del fuego, Elena ayudó a salvar a Damon. Bonnie ayudó a liberarlo
Un herido John recien lastimado
al hacer las paces con Elena. Damon se encontró con Elena en su casa, que compartían un beso apasionado después de que él le dio las gracias por decidir que valía la pena salvarlo, pero fueron interrumpidos por Jenna quien parecía enojada con Elena por que estaba engañando a Stefan. Después de que Damon, claramente sorprendido, sale de la casa, Elena aparece de nuevo, en el teléfono con Stefan, diciéndole que alguien le robó sus cosas. En este punto, se confirma que la chica Damon besó era, de hecho, Katherine fingiendo ser Elena en un intento de engañar a Damon. Después de entrar en la casa, se oye un ruido y se dirige a la cocina, sin darse cuenta de que Katherine había hecho pasar por ella, apuñala a John salvajemente.